Harald Flex hat nach einer Ausbildung zum Nachrichteninformationselektroniker 1978 ein Studium zum Diplom-Elektroingenieur, Fachrichtung Nachrichtentechnik abgeschlossen.
In der Industrie hat er als Service-Techniker, Programmierer, Produktmanager im Marketing und Leiter einer Geschäftseinheit ein großes Spektrum der Aufgabenfelder in der IT begleitet. Dazu hat er als dauerhafte Nebenbeschäftigung diverse Fachanwendungen im Leistungsbereich für Krankenkassen programmiert und vertrieben.
1994 übernahm er als Projektleiter für eine Gruppe von Krankenkassen die Konzeption und Aufbau der Annahmestellen für den elektronischen Datenaustausch mit Leistungserbringern.
Im November 1996 wurde Harald Flex zum Gründungsgeschäftsführer der ITSG – Informationstechnische Servicestelle der gesetzlichen Krankenversicherung GmbH – als gemeinsame und neutrale Arbeitsgemeinschaft aller Krankenkassen für die Digitalisierung im Gesundheits- und Sozialwesen ernannt. Er führte die ITSG, die heute als Full Service Provider mehr als 180 Mitarbeitende beschäftigt und ca. 50 Mio. € Umsatz ausweist, bis Dezember 2022, um dann in den altersbedingten Unruhestand zu wechseln.
Im Jahr 2005 wurde Harald Flex zusätzlich zum Gründungsgeschäftsführer der gematik – Gesellschaft für Telematikanwendungen der Gesundheitskarte GmbH – ernannt und leitete den Aufbau dieses Unternehmen bis 2006.